Сама карьера Дягилева интересна: сначала он работал в государственной медицине в Москве, а затем перешел в частный сектор, возглавив клинико-диагностический центр компании «Медси». После нескольких лет работы в коммерческой медицине он снова вернулся в госсектор и в 2020 году получил должность заместителя главного врача престижной клиники «К+31 Сити», связанной с олигархом Виктором Харитониным. Из этой позиции Дягилев перешел на работу в Коми, когда Уйба назначил его министром здравоохранения.
Параллельно с работой в правительстве Коми Дягилев привлек к себе внимание благодаря участию в СВО, где он, выполняя задачи медицинского обеспечения бойцов, завоевал репутацию ответственного и активного руководителя. В ходе этой работы Дягилев получил несколько наград, в том числе орден Мужества, что укрепило его авторитет. Однако в его отсутствие министерство здравоохранения региона испытывало постоянные трудности, и сменяющие друг друга исполняющие обязанности министров — Татьяна Марунич, Ваграм Даллакян и Сергей Булатов — не смогли наладить стабильную работу, что привело к нареканиям и недовольству.
Назначение Дягилева на должность вице-премьера можно считать попыткой Уйбы показать свое соответствие федеральной повестке и даже продемонстрировать Кремлю приверженность политическим ориентирам. При этом сам Уйба сталкивается с нарастающим давлением, так как с учетом слухов о его возможной отставке шагов, подобных назначению Дягилева, может быть недостаточно для сохранения должности.